基本信息
cas：93106-60-6
中文名稱：恩諾沙星
中文別名：1-環(huán)丙基-7-(4-乙基-1-哌嗪基)-6-氟-1,4-二氫-4-氧代喹啉-3-羧酸;恩氟沙星,1-環(huán)丙基-7-(4-乙基-1-哌嗪基)-6-氟-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉羧酸;恩氟沙星;
英文名稱：enrofloxacin
英文別名：bayvp2674;Enorfloxacin;Enrolfoxacin;1-cyclopropyl-7-(4-ethyl-piperazinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid;cfpq;Enrofoxacin;Enrofloxacin;1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-ethyl-1-piperazinyl)-quinoline-3-carboxylic acid;1-cyclopropyl-7-(4-ethyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid;ROFLOXACIN BASE;Baytri;1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-ethyl-1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid;1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-ethylpiperazino)-quinoline-3-carboxylic acid;
分子式：C19H22FN3O3
分子量：359.39500
精確質(zhì)量：359.16500
PSA：65.78000
LOGP：2.31850
物化性質(zhì)
外觀與性狀：淡黃色晶體
密度：1.385g/cm3
沸點：560.5oC at 760mmHg
熔點：225 °C
閃點：292.8oC
穩(wěn)定性：Stable at normal temperatures and pressures.
儲存條件：Keep tightly closed.
安全信息
RTECS號：VB1993650
安全說明：S26; S36/37
WGK Germany：3
危險類別碼：R36/37/38
危險品標(biāo)志：Xi
生產(chǎn)方法及用途
生產(chǎn)方法
主要有兩種合成途徑:一是由環(huán)丙沙星與硫酸二乙酯或碘乙烷反應(yīng)而制得;二是由1-環(huán)丙基-6-氟-7-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉羧酸與乙基哌嗪反應(yīng)而制得,推薦后者的路線和方法. 1. 乙基哌嗪的制備 在反應(yīng)瓶中加入哌嗪172g(2mol)和水300ml,攪拌升溫至40 oC,于40~50 oC滴加溴乙烷43.6g(0.4mol),約1h內(nèi)滴完.滴畢,繼續(xù)攪拌反應(yīng)2h.加入40%堿液(NaOH水溶液)約45g, 調(diào)至PH13.將反應(yīng)液冷至0 oC,過濾,濾餅為六水合哌嗪.濾液減壓蒸水后,再進行減壓精餾(柱高40cm,直徑2cm,內(nèi)填玻璃環(huán),回流比10:1),收集85~87 oC/0.09Pa餾分,得無色液體34.2g,含量大于99%(GC),收率75%. 哌嗪與溴乙烷反應(yīng)過程中,不可避免有副產(chǎn)物N,N’-二乙基哌嗪生成.以2mol哌嗪單鹽酸鹽與1mol溴乙烷在溶劑乙醇中進行反應(yīng)可降低二乙基哌嗪的生成量,但實驗中發(fā)現(xiàn),仍有12%~13%的N,N’-二乙基哌嗪生成. 溴乙烷與哌嗪在水溶液中制備N-乙基哌嗪時,N,N’-二乙基哌嗪的生成量取決于哌嗪與溴乙烷的物質(zhì)的量之比: 哌嗪/溴乙烷(物質(zhì)的量之比) 1 2 4 5 N,N’-二乙基哌嗪生成量/% 27.6 16.2 7.5 5.2 反應(yīng)產(chǎn)物中的主要組分是水合哌嗪、N-乙基哌嗪和N,N’-二乙基哌嗪.水合哌嗪在冷卻下可從水中結(jié)晶析出,過濾則分離出來.但N-乙基哌嗪(bp154~156 oC)與N,N’-二乙基哌嗪(bp150 oC)沸點接近,在工業(yè)生產(chǎn)中難以通過精餾方法分離提純.利用N,N’-二乙基哌嗪能與水共沸(共沸點104~103 oC)的性質(zhì),可以用共沸蒸餾的方法將N-乙基哌嗪與N,N’-二乙基哌嗪分開.所以上述制備時可不先蒸水,而將過濾掉六水哌嗪后的濾液再加水200ml,進行共沸蒸餾即可(裝置用的蒸餾柱60cm, 柱徑2cm,內(nèi)填裝玻璃環(huán)).常壓蒸餾,收集100~105 oC的餾分為N,N’-二乙基哌嗪水溶液(常壓蒸餾不用蒸餾柱,減壓蒸餾才用蒸餾柱).剩余液進行減壓蒸餾,收集85 oC /0.09Pa餾分為哌嗪水合物,收集85~87 oC/0.09Pa餾分為N-乙基哌嗪34.2g,含量>99.5%,收率75%. 2. 1-環(huán)丙基-7-(4-乙基-1-哌嗪基)-6-氟-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉羧酸(恩氟沙星)的合成 在反應(yīng)瓶中加入1-環(huán)丙基-6-氟-7-氯-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉羧酸 11.3g(0.04mol)和乙基哌嗪 27.4g(0.24mol).攪拌回流反應(yīng)4h,用TLC跟蹤[展開劑:甲醇/乙酸乙酯/氨水(3:2:1)]檢測原料斑點消失.將反應(yīng)液減壓蒸去乙基哌嗪(約15g),加水150ml,用10%鹽酸調(diào)至PH7~7.2,過濾,得粗品12.2g,mp216~218 oC ,收率85%.將粗品溶于165ml蒸餾水和50%乙酸水溶液約5ml中,加1g活性炭,于40~50 oC 攪拌脫色30min.過濾,濾液用10%氨水約25ml調(diào)至PH7~7.2,析出白色沉淀.過濾,抽干,真空干燥,得11.4g,mp220~221 oC .精制收率93.6%.含量99%以上(HPLC法).
用途
抗菌,適用細菌和支原體感染。 新型獸用抗菌藥物,廣譜、高效,對革蘭陽性菌和陰性菌及支原體有特效 氟喹諾酮酸類抗菌藥物,已作為獸藥應(yīng)用,也可用作植物殺菌劑
