基本信息

cas：72558-82-8

中文名稱：頭孢他啶

中文別名：復達欣;頭孢齊定;

英文名稱：ceftazidime

英文別名：Fortaz;Fortum;Ceptaz;1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino] acetyl] amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinum hydroxide inner salt;caftazidime;Fortam;Panzid;cephthazidime;sn401;caz;Ceftazidine;Biotum;

分子式：C22H22N6O7S2

分子量：546.57600

精確質量：546.09900

PSA：244.76000

LOGP：-0.38920

物化性質

外觀與性狀：固體

穩(wěn)定性：Stable, but keep refrigerated. Incompatible with strong oxidizing agents, nitric acid, permanganates, peroxides.

儲存條件：庫房低溫通風干燥

安全信息

安全說明：S26; S36

危險類別碼：R20/21/22

海關編碼：2941905990

危險品標志：Xn

生產方法及用途

生產方法

(1)以頭孢噻啶為原料，用三甲基氯化硅硅烷化后，再和五氯化磷在低溫反應后，經低級醇處理，得到無定形的固體，然后用含鹽酸的乙腈等溶劑處理得到的化合物再和(z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亞氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酰氯的二氯甲烷溶液反應，反應液經水洗和蒸去二氯甲烷后，加入二甲基甲酰胺、甲酸和鹽酸的混合液進行處理，過濾除去沉淀，再加入丙酮或甲醇，將處理得到的化合物溶于水，調pH至等電點，析出的即為頭孢他啶五水合物結晶。

(2)(Z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亞氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸和3-酰氧基甲基-7-氨基頭孢-3-烯-4-羥酸叔丁酯溶于二甲基甲酰胺中，冷至0℃，依次加入1-羥基苯并三唑和二環(huán)己基碳化二亞胺。加熱到室溫，并在室溫攪拌5H后放置過夜。過濾，濾餅用少量乙醚洗滌。洗液和濾液合并，用水稀釋后，用乙酸乙酯萃取。萃取液依次用水、鹽酸、碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗，干燥，濃縮。得到的物質進行柱層析，得酰胺化產物，將其溶于苯甲醚中，在0℃加入三氟乙酸，然后在室溫下攪拌2h濃縮。得到的物質溶于乙酸乙酯中，用飽和碳酸氫鈉溶液萃取。萃取液的pH值調至6，再加入乙酸乙酯，水層酸化至pH為1.5，并用氯化鈉飽和，然后再用乙酸乙酯萃取。萃取液合并，用飽和鹽水洗，干燥，濃縮。得到的物質溶于熱的50%甲酸水溶液，放置2h。加水稀釋，過濾。濾液濃縮，得到的物質再溶于水，再過濾。減壓冷凍得到3-乙酰氧甲基-7-[(z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氨基亞氨基)乙酰氨基]頭孢-3-烯-4-羧酸。得到的水解產物和吡啶一起，在80℃和攪拌下，加入碘化鈉水溶液。在80℃下反應1h，冷卻，加水稀釋。用氫氧化鈉調節(jié)反應液的pH至6.0，濃縮以除去吡啶。剩余的水溶液加水稀釋，并加入二滴甲基異丁基酮，然后用鹽酸酸化至pH＝1。過濾，濾餅水洗。濾液和洗液合并，用乙酸乙酯洗，然后用2mol/L,氫氧化鈉調至pH＝6.0。濃縮后，進行柱層析，得頭孢他啶。

用途

頭孢他啶對β-內酰胺酶的穩(wěn)定性較好，在臨床合理使用下耐藥概率較低，副反應發(fā)生較少，第三代廣譜頭孢菌素，對多種內酰胺酶穩(wěn)定，對革蘭陽性菌和陰性菌以及厭氧菌株均有較強的殺菌作用，對綠膿桿菌有高效，是惟一的能代替氨基糖苷類的頭孢類抗生素，因而有人稱之為第四代頭孢類抗生素。臨床用于敏感菌所致的嚴重感染（如敗血癥、腦膜炎、菌血癥等），呼吸道感染（如肺炎、支氣管炎等），耳鼻喉部感染，皮膚及軟組織感染，泌尿系統(tǒng)感染，胃腸、膽及腹部感染，骨及關節(jié)感染等。