基本信息
cas：22839-47-0
中文名稱：阿斯巴甜
中文別名：N-(L-α-天冬氨酰)-L-苯丙氨酸甲酯;天冬氨酰苯丙氨酸甲酯;N-L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯;天冬酰-苯丙氨酸甲酯;阿斯巴甜(甜味劑);阿司帕坦;N-L-alpha-天冬氨?；?L-苯丙氨酸甲酯;蛋白糖;天冬甜素;
英文名稱：Aspartame
英文別名：Asp-Phe-Ome;E 951;H-Asp-Phe-OMe;Equal;mer;N-L-α-Aspartyl-L-phenylalanine 1-Methyl Ester;L-Phenylalanine, N-L-α-aspartyl-, 1-methyl ester;ASPARTAM;canderel;Zero-Cal;L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester;APM;tri-sweet;(S)-3-Amino-4-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4-oxobutanoic acid;Asp-Phe methyl ester;N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine methyl ester;
分子式：C14H18N2O5
分子量：294.30300
精確質(zhì)量：294.12200
PSA：118.72000
LOGP：0.78010
物化性質(zhì)
外觀與性狀：白色粉末或片
密度：1.28 g/cm3
沸點(diǎn)：535.8oC at 760 mmHg
熔點(diǎn)：242-248 °C
閃點(diǎn)：277.8oC
折射率：14.5 ° (C=4, 15mol/L Formic Acid)
穩(wěn)定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
儲(chǔ)存條件：通風(fēng)低溫干燥
蒸汽壓：2.6E-12mmHg at 25°C
安全信息
RTECS號(hào)：WM3407000
安全說(shuō)明：S22-S24/25
WGK Germany：2
海關(guān)編碼：2924299090
生產(chǎn)方法及用途
生產(chǎn)方法
天冬甜精的制備通常有化學(xué)合成和酶法合成兩種。 酶法合成 武漢大學(xué)化學(xué)系陶國(guó)良等人給出了下述合成路線: I的制備將0.5mmol芐氧羰酰天冬氨酸、1.5mmol苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽和2.5mL水加入25mL的錐形瓶中,用氨水調(diào)節(jié)Ph值到6,加入7mg嗜熱蛋白酶,在40℃下攪拌反應(yīng)6h。過(guò)濾并用蒸餾水洗滌、干燥得白色固體(I)0.29g,產(chǎn)率95.6%,熔點(diǎn)116～118℃。元素分析結(jié)果:C 62.96%,H6.09%。N 6.65%。 (2)Ⅱ的制備將樣品Ⅰ 0.5g和20mL3mol/L的鹽酸加入25mL的錐形瓶中,在45℃下攪拌反應(yīng)0.5h。過(guò)濾并用蒸餾水洗滌、干燥得產(chǎn)物Ⅱ0.32g,產(chǎn)率92%,熔點(diǎn)129～131℃。元素分析結(jié)果:C 61.45 %,H 5.42%,N 6.82%。 Ⅲ的制備將0.2g鈀碳(10%)催化劑、20mL冰醋酸、5mL水加入100mL三口燒瓶,氫化活化1.5h。加入溶有0.6gⅡ的20mL冰醋酸,在30℃攪拌氫化6h。反應(yīng)完畢后過(guò)濾,催化劑用冰醋酸洗滌3次;將濾液和洗液減壓濃縮至干,加入15mL苯,繼續(xù)減壓濃縮至干得白色固體,干燥得產(chǎn)物Ⅲ0.38g,產(chǎn)率為92.3%,熔點(diǎn)245℃。元素分析結(jié)果:C 55.63%,H6.23%,N 8.96%。 化學(xué)合成法 以天冬氨酸和苯丙氨酸為原料,通過(guò)氨基保護(hù)、內(nèi)酐、縮合、水解、中和等步驟合成。保護(hù)基團(tuán)不同,甲酯化次序不同,可以有各種不同的合成方法。如采用甲酰基作為保護(hù)基團(tuán)和后甲酯化的工藝路線,其 向250mL燒瓶中投入27mL 95%的甲醇和0.2g氧化鎂,待氧化鎂溶解后,加入100mL 98%的醋酐,此時(shí)溫度逐漸升至40℃。加入67gL-天冬氨酸,升溫至50℃,攪拌保溫反應(yīng)2.5h,補(bǔ)加15mL98%的醋酐,繼續(xù)保溫反應(yīng)2.5h,加入16mL異丙醇,繼續(xù)反應(yīng)1.5h,反應(yīng)結(jié)束后冷至室溫。 將上述內(nèi)酐化物加入1000mL燒瓶,再加入207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸,在25~30℃下攪拌1.5h,再加入冰醋酸126mL,繼續(xù)反應(yīng)4.5h,反應(yīng)結(jié)束后真空脫除溶劑,至反應(yīng)體系溫度65℃為止。 然后加入35%的鹽酸45mL,升溫至60 ℃,回流反應(yīng)2h。水解結(jié)束后,進(jìn)行常壓蒸餾直到餾出溫度達(dá)63℃(反應(yīng)體系溫度73℃)為止,補(bǔ)加甲醇180mL,繼續(xù)常壓蒸餾至體系溫度85℃為止。冷卻至25℃后,真空脫除輕組分。 向上述水解反應(yīng)液中加入35%的鹽酸54mL、甲醇9mL和水43mL,在20~30℃下酯化反應(yīng)7d。然后抽濾、水洗分離出α-APM鹽酸鹽。將其溶于600mL蒸餾水,于40℃下用5%～10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷卻至5℃以下,抽濾、洗滌得α-APM粗品,然后溶于500mL甲醇和水(體積比1:2)的混合液。經(jīng)冷卻結(jié)晶、抽濾洗滌、真空干燥,收率45%(以L一苯丙氨酸計(jì))。 日本學(xué)者提出一條不加保護(hù)的路線: 將90g苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽溶于450mL水,用24g碳酸鈉中和,再用2個(gè)350mL的二氯乙烯萃取得苯丙氨酸甲酯。萃取液中加入9g醋酸和8mL甲醇,再于-20℃下加入15.2g天冬氨酸酐鹽酸鹽,保溫?cái)嚢?0min后,依次加入70~80℃的熱水350mL和碳酸鈉(5.7g)溶液300mL。用150mL二氯乙烯分2次萃取剩余的苯丙氨酸甲酯后,水層用稀鹽酸調(diào)Ph值至4.8。此水溶液用紙電泳測(cè)得含有18.2g(摩爾收率60%)的α-APM和6.1g(摩爾收率20%)的β-APM。此水溶液真空濃縮至100mL,加.36%的鹽酸30mL,置冰箱內(nèi)過(guò)夜。析出α-APM·HCl結(jié)晶21.3g(收率58%),將結(jié)晶濾出并溶解于200mL的水中。溶液在攪拌、50℃下,用5%的碳酸鈉溶液調(diào)Ph值至4.8,然后置冰箱中過(guò)夜,析出并過(guò)濾得α-APM結(jié)晶13.0g(收率43%)。結(jié)晶溶于500mL水,在45℃下通過(guò)Dowex 1×4(醋酸鹽形式)柱子(1×20cm),并用20mL水沖洗,流出液與洗液一起真空濃縮,析出α-APM結(jié)晶11.2g。收率37%,熔點(diǎn)235~236℃(分解),比旋光度αD22+32.0°(C=1,醋酸中)。元素分析結(jié)果:C 55.30%,H 6.19%,N 9.36%。
用途
可作為非營(yíng)養(yǎng)型甜味劑。我國(guó)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，汽水、乳飲料、醋、咖啡飲料、咖喱中的用量按正常生產(chǎn)需要與蔗糖或其他甜味劑合用。配制用于糖尿病、高血壓、肥胖癥、心血管患者的低糖類、低熱量保健食品，用量視需要而定。亦可作風(fēng)味增強(qiáng)劑。
