基本信息
cas：110-91-8
中文名稱：嗎啉
中文別名：1,4-氧氮六環(huán);四氫-1,4-噁嗪;1,4-氧氮雜環(huán)己烷;對氧氮苯烷;嗎啡啉;對氧氮六環(huán);四氫-1,4-惡嗪;
英文名稱：morpholine
英文別名：1,4-Oxazinan;1-Oxa-4-azacyclohexane;Tetrahydro-1,4-oxazine;MORPHOLINE,ACS;MORPHOLIN;BASF 238;Drewamine;dihydro-1,4-oxazine;Morpholine;perhydro-1,4-oxazine;
分子式：C4H9NO
分子量：87.12040
精確質(zhì)量：87.06840
PSA：21.26000
LOGP：-0.06500
物化性質(zhì)
外觀與性狀：無色油狀液體，有氨味。
密度：1.000 g/mL at 20 °C
沸點：129 °C(lit.)
熔點：-5 °C
凝固點：-4.9℃
閃點：96 °F
折射率：n20/D 1.454(lit.)
水溶解性：MISCIBLE
穩(wěn)定性：Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, acid chlorides, acid anhydrides. Hygroscopic.
儲存條件：Store at R.T.
蒸汽密度：3 (vs air)
蒸汽壓：10.4mmHg at 25°C
安全信息
RTECS號：QD6475000
安全說明：S23-S36-S45
WGK Germany：3
危險類別碼：R10; R20/21/22; R34
海關(guān)編碼：2934999090
危險品運輸編碼：UN 2054 8/PG 1
危險類別：8
包裝等級：I
危險品標(biāo)志：C
生產(chǎn)方法及用途
生產(chǎn)方法
1.由二乙醇胺經(jīng)硫酸脫水環(huán)合而得。將二乙醇胺加入水反應(yīng)鍋內(nèi)，在60℃以下滴加硫酸，加畢，升溫于185-195℃，保溫30min。冷至60℃以下，滴加氫氧化鈉液至pH=11，冷卻，過濾，濾液精餾，收集130℃以下餾分，精嗎啉含量可達99.5%以上。該法原料易得，目前已成為世界生產(chǎn)嗎啉的主要方法。由二噁烷與氨氣相催化反應(yīng)而可制得嗎啉。
2.由二乙醇胺在硫酸存在下脫水環(huán)合而制得。將二乙醇胺加入反應(yīng)鍋內(nèi)，在60℃以下滴加H2SO4，加畢升溫至185～195℃，保溫30min，冷卻至60℃，滴加NaOH溶液，使pH＝11，冷卻過濾，濾液精餾，收集130℃以下餾分即為嗎啉。也可用二乙二醇和氨在催化劑存在和壓力下制得嗎啉。該方法原料易得，成為目前世界上生產(chǎn)嗎啉的主要方法。精制方法：將嗎啉與金屬鈉一起回流1小時，在干燥氮氣流下常壓蒸餾精制?；蛴脽o水硫酸鈣干燥后分餾。也可以將嗎啉制成草酸鹽，用60%%乙醇重結(jié)晶2次，加入濃氫氧化鉀水溶液使嗎啉游離出來，分離后用固體氫氧化鉀干燥，再用金屬鈉干燥，然后分餾。3.由二甘醇與氨在氫氣和鎳催化劑存在下于30～40MPa大氣壓和150～400℃溫度下反應(yīng)制得。或者由二乙醇胺與過量的濃鹽酸（或濃硫酸）作用制得。4.在酸性環(huán)境下使二乙醇胺閉環(huán)就能制成嗎啉，然后通過精餾提純。
用途
用作分析試劑，及樹脂、蠟類、蟲膠等的溶劑。廣泛用作樹脂、染料、蠟、蟲膠、酪朊等的溶劑，鍋爐防腐劑和橡膠硫化促進劑。也用于制備表面活性劑、增塑劑、抗氧劑和醫(yī)藥等。用作水處理緩蝕劑，由于其水溶液呈堿性，可以中和水中的游離二氧化碳提高鍋爐給水ph值，減緩二氧化碳的腐蝕?？煞乐瑰仩t給水的高溫酸性氧化物的腐蝕。醫(yī)藥方面用于合成病毒靈、布洛芬、萘譜里甲氧氯普胺、氟聯(lián)苯丙酸以及咳必定、甲滅酸等多種重要藥物。有機合成方面可用作N-甲基嗎啉、N-乙基嗎啉、嗎啉脂肪酸鹽等的中間體和原料。該試劑可以作為堿，可以用來合成烯胺和作為Mannich縮合反應(yīng)時的催化劑。Willgerodt反應(yīng)嗎啡啉可用來作為Kindler改進的Willgerodt反應(yīng)中的胺組分，在微波照射下，也能發(fā)生這種重排反應(yīng) (式1，式2)。亞胺的形成嗎啡啉是合成烯胺的三個主要二級胺中的一個，堿性比哌啶和四氫吡咯弱，因此烯胺的形成速度要比哌啶和四氫吡咯慢。嗎啡啉在形成烯胺的過程中，區(qū)域選擇性也比吡啶和四氫吡咯差。飽和的醛、酮與嗎啡啉合成烯胺時，可以直接在苯中加熱反應(yīng)，或用對甲苯磺酸、四氯化鈦催化 (式3)，也可用微波照射，或者與三氟磺酸烯醇酯在Pd催化作用下反應(yīng)生成 (式4)。嗎啡烯胺的應(yīng)用雖然嗎啡啉合成烯胺時的活性不高，但在合成吡咯烷酮衍生物時，產(chǎn)率較高。典型的例子是環(huán)戊烯嗎啡啉烯胺的?；?(式5)。與乙?；溥蜃饔靡部梢允箚岱冗┌沸纬甚０?，酸化后得到酸 (式6)。用作分析試劑，及樹脂、蠟類、蟲膠等的溶劑。
毒性
毒性類型/接觸途徑 測試類型 測試物種 劑量/時間 毒性作用
皮膚/眼刺激毒性 （皮膚給藥） 標(biāo)準(zhǔn)德萊賽測試 嚙齒動物 - 兔 995 mg/24H -
急性毒性 （口服） LD50 - 致命劑量，殺死50％ 嚙齒動物 - 大鼠 1450 mg/kg 1、除致死量外無其他報道
急性毒性 （吸入） LC50 - 致命濃度，殺死50％ 嚙齒動物 - 大鼠 8000 ppm/8H 1、除致死量外無其他報道
