基本信息

cas：132203-70-4

中文名稱：西尼地平

中文別名：1,4-二氫-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸2-甲氧基乙酯肉桂醇酯;

英文名稱：cilnidipine

英文別名：ASTA 3746;Ciclonium bromide;Cicloniumbromid;Cilnidipine;

分子式：C27H28N2O7

分子量：492.52000

精確質(zhì)量：492.19000

PSA：119.68000

LOGP：5.12780

物化性質(zhì)

外觀與性狀：黃色結(jié)晶固體

密度：1.24g/cm3

沸點(diǎn)：652.6oC at 760mmHg

熔點(diǎn)：97-99°C

閃點(diǎn)：348.5oC

折射率：1.581

儲(chǔ)存條件：Store in original container in a cool dark place.

蒸汽壓：0mmHg at 25°C

安全信息

WGK Germany：3

海關(guān)編碼：2933399090

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

化合物(I)和3-氨基丁烯酸甲酯反應(yīng),得到產(chǎn)物。 2. 乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯的制備 在反應(yīng)瓶中加入乙二醇單甲醚79ml(1mol) 和乙胺0.5ml,攪拌,升溫至75~80 oC ,滴加雙烯酮84g(1mol),加畢,在同溫度下攪拌3h.減壓蒸餾,收集110~117 oC/1.87kPa,餾分,得無(wú)色透明液體乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯152g,收率95%. 3. 乙酰乙酸肉桂酯的制備 在反應(yīng)瓶中加入肉桂醇134g(1mol)和乙胺1ml,開攪拌升溫至80~85oC,滴加雙烯酮84g(1mol)加畢,在同溫度下攪拌3h.TLC跟蹤反應(yīng)[展開劑:甲苯/乙酸乙酯(10:1)].減壓蒸除低沸物,得乙酰乙酸肉桂酯209.4g,收率95.6%. 4. 2-(3-硝基亞秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯的制備 在反應(yīng)瓶中加入乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯80g(0.5mol),攪拌下用冰鹽浴冷卻,慢慢加入H2SO4 1ml,攪勻后加入間硝基苯甲醛75.5g(0.5mol),室溫下攪拌6h.析出晶體,放置過(guò)夜$抽濾,濾餅用95%乙醇重結(jié)晶#得2-(3-硝基亞秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯113.7g,收率77.6%,mp66~67oC. 5. 3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯的制備 在反應(yīng)瓶中加入乙酰乙酸肉桂酯43.6g(0.2mol),于5oC以下通氨氣,通氨氣過(guò)程中內(nèi)溫控制不超過(guò)10oC ,反 應(yīng)4h.加入適量無(wú)水乙醇,攪拌至溶,于冰箱中冷卻析晶,抽濾,濾餅真空干燥,得淡黃色針狀晶體3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯36.5g,收率95%. 6. 西尼地平的合成 在反應(yīng)瓶中加入2-(3-硝基亞秝基)乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯58.6g(0.2mol)和3-氨基-2-丁烯酸肉桂酯43.4g(0.2mol),于110~120攪拌3h.加入無(wú)水乙醇50ml、活性炭0.5g,加熱回流20min.熱過(guò)濾,于冰箱中冷卻析晶.抽濾,濾餅干燥得西尼地平83.7g,收率85%,mp106~108oC.

用途

西尼地平原料抗高血壓原料藥，心腦血管類藥物。