基本信息

cas：66148-78-5

中文名稱：替莫西林

中文別名：(6S)-6-[2-羧基-2-(3-噻吩基)乙酰氨基]-6-甲氧基青霉烷酸;(2S,5R,6S)-6-[(3-羥基-3-氧代-2-噻吩-3-基丙酰)氨基]-6-甲氧基-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-羧酸;

英文名稱：temocillin

英文別名：Temocilline [INN-French];Temocillinum;Temocilline;Temocillina [INN-Spanish];Temocillina;Temocillin;EINECS 266-184-1;Temocillinum [INN-Latin];(2S,5R,6S)-6-[(2-carboxy-2-thiophen-3-ylacetyl)amino]-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;

分子式：C16H18N2O7S2

分子量：414.45300

精確質(zhì)量：414.05600

PSA：186.78000

LOGP：0.85090

物化性質(zhì)

密度：1.6 g/cm3

沸點(diǎn)：761.9oC at 760 mmHg

折射率：1.675

安全信息

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

方法1:6-APA的芐酯和甲酸作用,在6位形成甲酰氨,再用光氣使其轉(zhuǎn)化為異氰酸酯基,然后和二硫化物反應(yīng),在6位引入甲硫基,酸解異氰酸酯使成游離的氨基,在二氯化汞的作用下,以甲氧基取代6位的甲硫基,再和2-(噻吩-3-基)-2-芐氧羰基乙酰氯反應(yīng),在6位的氨上引入鍘鏈,最后催化氫解脫去芐基保護(hù)基而得替莫西林。 方法2:下列化合物氯化形成雙烯后,再引入6位甲氧基,用亞磷酸加成還原,再催化加氫脫去保護(hù)基,水解成鹽得到替莫西林鈉。

用途

半合成青霉素,對(duì)許多的p一內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定。對(duì)大腸桿菌、沙門菌屬、志賀菌屬、肺炎桿菌、變形桿菌屬、腸桿菌屬等均有較強(qiáng)的抗菌作用。對(duì)第三代頭孢菌素包括頭孢三嗪、頭孢他定耐藥的腸道細(xì)菌、檸檬酸桿菌有高效。但對(duì)革蘭陽性菌、綠膿桿菌等無效。用于敏感菌所致的敗血癥、呼吸道感染、腹膜炎、尿路感染、膽道感染、淋病等。