基本信息
cas：111-27-3
中文名稱：正己醇
中文別名：1-己醇;正六醇;己醇;
英文名稱：hexan-1-ol
英文別名：hexan-1;Hexyl Alcohol;Exxal 6;FEMA 2567;n-Hexenol;Epal 6;n-hexyl alcohol;N-HEXANOL;1-Hexanol;HEXANOL;n-C6H13OH;
分子式：C6H14O
分子量：102.17500
精確質(zhì)量：102.10400
PSA：20.23000
LOGP：1.55900
物化性質(zhì)
外觀與性狀：透明無色液體帶有一種水果的氣味
密度：0.820 g/mL at 20 °C
沸點(diǎn)：156-157 °C(lit.)
熔點(diǎn)：?52 °C(lit.)
閃點(diǎn)：140 °F
折射率：n20/D 1.418(lit.)
水溶解性：6 g/L (25 oC)
穩(wěn)定性：Stable. Substances to be avoided include strong acids, strong oxidizing agents. Combustible.
儲(chǔ)存條件：包裝完整、輕裝輕卸,庫房通風(fēng)、遠(yuǎn)離明火、高溫、與氧化劑分開存放
蒸汽密度：4.5 (vs air)
蒸汽壓：1 mm Hg ( 25.6 °C)
安全信息
RTECS號(hào)：MQ4025000
安全說明：S24/25
WGK Germany：1
危險(xiǎn)類別碼：R22
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼：UN 2282 3/PG 3
海關(guān)編碼：2905199090
危險(xiǎn)類別：3
包裝等級(jí)：III
危險(xiǎn)品標(biāo)志：Xn
信號(hào)詞：Warning
危險(xiǎn)標(biāo)志：GHS02, GHS07
危險(xiǎn)性防范說明：P280; P305 + P351 + P338
危險(xiǎn)性描述：H226; H302 + H312; H319
生產(chǎn)方法及用途
生產(chǎn)方法
1.工業(yè)上一般由己酸還原而得。實(shí)驗(yàn)室制備可由溴丁烷與鎂屑反應(yīng)得到丁基溴化鎂,再與環(huán)氧乙烷反應(yīng)得到己醇。 2.精制方法 己醇中常含有其他的醇,分離困難。較好的方法是用對(duì)羥基苯甲酸進(jìn)行酯化,將酯重結(jié)晶后,皂化,分去水層,用碳酸鉀或硫酸鈣干燥,蒸餾。若需要無水己醇,可將其與鄰苯二甲酸二己酯或丁二酸二己酯回流后再蒸餾的方法精制。若需要高純度的己醇,最好選擇能避免生成同系物的合成方法,例如格利雅試劑合成法。 3.以己酸乙酯為原料,在無水乙醇中用金屬鈉進(jìn)行還原,所得產(chǎn)物為正己醇和乙醇,經(jīng)精餾分離可得純 品正己醇。 4.在催化劑碘的存在下,使溴丁烷的無水乙醚溶液與鎂屑在攪拌下進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)過程中必須做到回流和無水,控制溴丁烷 無水乙醚滴加速度,使反應(yīng)液不斷沸騰,待滴加完畢后,通入環(huán)氧乙烷,冷卻狀態(tài)下,控制通入速度,以維持反應(yīng)溫度在10℃。通入完畢后,停止冷卻,使反應(yīng)體系溫度略為升高,以產(chǎn)生輕微沸騰。沸騰結(jié)束后,水浴加熱反應(yīng)物,當(dāng)蒸出乙醚總量一半時(shí),加入適量干燥苯,攪拌并繼續(xù)蒸餾至蒸氣溫度達(dá)65℃,然后全回流至混合物粘稠,冷卻后,加入適量冰水進(jìn)行水解,并且邊冷卻邊加入30%的硫酸至沉淀出的氫氧化鎂完全溶解。然后進(jìn)行水蒸氣蒸餾,分水的油層中加入20%的氫氧化鈉,蒸汽浴加熱,攪拌1～2h后,再進(jìn)行水蒸氣蒸餾,所得油層進(jìn)行蒸餾,收集的85～154℃餾分再 蒸餾,收集154～157℃ 餾分,即為成品。過程反應(yīng)式為: 5. 煙草:BU,56;FC,40。 6.制法: 于裝有攪拌器、滴液漏斗、溫度計(jì)、通氣導(dǎo)管的反應(yīng)瓶中,加入100mL二乙二醇,3.14g(0.09mol,過量20%)粉狀的硼氫化鈉,慢慢通入氮?dú)?攪拌使之溶解。而后加入1-己烯(2)25.2g(0.3mol)溶于50mL干燥的二乙二醇溶液。冰水浴冷卻下,由滴液漏斗滴加三氟化硼的乙醚溶液17.0g(48%質(zhì)量分?jǐn)?shù),過量20%),不斷緩慢通入氮?dú)?。滴加過程中,保持反應(yīng)液溫度在20～25 ℃。加完后繼續(xù)攪拌反應(yīng)1h,以使反應(yīng)完全。由滴液漏斗滴加20mL冷水,分解過量的硼氫化物,有大量氫氣逸出。待無氫氣逸出時(shí),于滴液漏斗中加入30%的過氧化氫40mL。由冷凝器頂端加入40mL(3mol/L)的氫氧化鈉溶液,于30～50℃滴加過氧化氫,約0.5h加完,繼續(xù)于室溫反應(yīng)1h。將反應(yīng)物倒入250mL冰水中,用乙醚提取(200mL×2),合并有機(jī)層,用水充分洗滌(洗滌8次)以除去二乙二 ,硫酸鎂干燥,蒸出溶劑乙醚。而后分離,收集154～157℃的餾分。其中約含有6%的2-己醇,質(zhì)量24g,收率80%。用高效分離柱分離可得到純品。1-己醇(1)和2-己醇的沸點(diǎn)分別為155 ～156℃和137～138℃。 7.制法: 于裝有攪拌器、溫度計(jì)、回流冷凝器(裝一只氯化鈣干燥管)、滴液漏斗的干燥的反應(yīng)瓶中,加入鎂條37.5g(1.54mol),一小粒結(jié)晶碘。滴液漏斗中加入162mL溴丁烷(205.5g,,1.5mol)和300mL干燥的乙醚,混合均勻。先滴加約30mL的混合液至反應(yīng)瓶中,溫水加熱,帶反應(yīng)開始后,碘的鹽酸逐漸消失。保持微沸狀態(tài)下滴加其余的混合液。加完后繼續(xù)加熱回流直至鎂基本消失。生成溴化丁基鎂。冰鹽浴冷卻,撤去滴液漏斗,安上通氣導(dǎo)管至液面以下。慢慢通入環(huán)氧乙烷(2)①90g(2.02mol),約2h通完,控制反應(yīng)液溫度不超過10℃。而后撤去冰鹽浴,自然升溫直至沸騰,并水浴加入回流0.5h。冷卻,改為蒸餾裝置,蒸出大部分乙醚。加入用金屬鈉干燥的苯250mL,更換接收器,繼續(xù)蒸餾,直至蒸汽溫度達(dá)到65℃。反應(yīng)體系變得很粘稠,甚至不能攪拌。冷卻,加入500g冰水混合物,再用30%的硫酸溶液生成的氫氧化鎂。水蒸汽蒸餾,收集大約2L的餾出液。分出油層。水層再進(jìn)行水蒸汽蒸餾,直至無油狀物餾出。合并油狀物,加入250mL20%的氫氧化鈉溶液,重新水蒸汽蒸餾。油狀物用無水磷酸鈣干燥,分餾,收集154～157℃的餾分,得1-己醇(1)90g,收率59%。注:①環(huán)氧乙烷的沸點(diǎn)為10.5℃,高度揮發(fā)性,且毒性大,使用時(shí)必須在通風(fēng)櫥中進(jìn)行,注意安全。
用途
用于表面活性劑、增塑劑、脂肪醇等的生產(chǎn)。
毒性
毒性類型/接觸途徑 測(cè)試類型 測(cè)試物種 劑量/時(shí)間 毒性作用
急性毒性 （口服） LD50 - 致命劑量，殺死50％ 嚙齒動(dòng)物 - 大鼠 720 mg/kg 1、肝毒性-脂肪肝變性 2、腎，輸尿管，膀胱毒性-其他變化 3、血液毒性-其他變化
急性毒性 （吸入） LD - 致死劑量 嚙齒動(dòng)物 - 大鼠 >1060 ppm/6H 1、除致死量外無其他報(bào)道
急性毒性 （口服） LD50 - 致命劑量，殺死50％ 嚙齒動(dòng)物 - 小鼠 1950 mg/kg 1、除致死量外無其他報(bào)道
