基本信息
cas：1460-57-7
中文名稱：1,2-環(huán)己二醇
中文別名：反-1,2-環(huán)己二醇;反式-1,2-環(huán)己二醇;
英文名稱：trans-cyclohexane-1,2-diol
英文別名：racemic trans-1,2-cyclohexanediol;Hexahydrocatechol;trans-Cyclohexane-1,2-diol;ca.;trans-1,2-Dihydroxycyclohexane;Cyclohexanediole;TRANS-1,2-CYCLOHEX AND IOL;1,2-Cyclohexanediol, (E)-;(±)-trans-1,2-Cyclohexanediol;(+/-)-trans-1,2-cyclohexanediol;(RS,RS)-1,2-trans-cyclohexanediol;trans-1,2-Cyclohexanediol;trans-(1RS,2RS)-cyclohexane-1,2-diol;1,2-trans-Cyclohexanediol;
分子式：C6H12O2
分子量：116.15800
精確質量：116.08400
PSA：40.46000
LOGP：0.28220
物化性質
外觀與性狀：灰白色晶體或結晶粉末
密度：1.156 g/cm3
沸點：117 °C (12.7517 mmHg)
熔點：101-104 °C(lit.)
閃點：134 °C
折射率：1.526
蒸汽壓：0.00839mmHg at 25°C
安全信息
安全說明：S23-S24/25
WGK Germany：3
海關編碼：2906199090
危險品標志：F
生產(chǎn)方法及用途
生產(chǎn)方法
1.制法: 于反應瓶中加入88%～90%的甲酸300mL(6mol),攪拌下加入30%的過氧化氫①70mL(0.62mol)。冰水浴冷卻,慢慢滴加新蒸餾過的環(huán)己烯(2)41g(0.5mol),約30min加完,滴加速度保持反應液溫度40～45℃,于40℃攪拌反應1h,室溫放置過夜。減壓蒸去大部分甲酸和水,冷卻下慢慢加入40g(1mol)氫氧化鈉溶于75mL水配成的溶液,控制溫度不高于45℃。加入等體積的乙酸乙酯提取,汞提取6次?；旌咸崛∫?減壓蒸餾溶劑至剩余大約150mL,出現(xiàn)固體。冷至0℃,抽濾,干燥得粗產(chǎn)品約2.0kPa的餾分,固化后得反式-1,2-環(huán)己二醇②(1)40g,收率69%,mp102～103℃。注:①制備有機酸過氧化物和用其進行反應時,都必須十分小心,因為有時候會發(fā)生劇烈反應。②也可用丙酮或乙酸乙酯重結晶。 2.制法: 于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中,加入醋酸鉈17.56g(66.7mmol)、冰醋酸40mL。攪拌加熱回流1h。冷至室溫,加入環(huán)己烯(2)2.84(34.6mmol)和碘8.46g(33.3mmol),攪拌下加熱回流反應9h。冷至室溫。過濾出黃色碘化鉈沉淀,乙醚洗滌。合并有機也,減壓濃縮至干。加入無水乙醚溶液,無水碳酸鉀干燥,回收乙醚,得棕色液體反-1,2-環(huán)己二醇二乙酸酯5.4～6.3g。將上述酯加入25mL(95%)的乙醇中,再加入氫氧化鈉2.9g,11mL水,加入回流2h。減壓濃縮,剩余物用氯仿提取六次,合并氯仿層,無水硫酸鎂干燥,濃縮至干,得固體。用四氯化碳重結晶,得反式-1-2-環(huán)己二醇(1)2.5～2.7g,收率65%～70%。
用途
用于有機合成。
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