基本信息
cas：87413-09-0
中文名稱：戴斯-馬丁氧化劑
中文別名：戴斯-馬丁過(guò)碘烷;1,1,1-三(乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮;戴斯-馬丁試劑;(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮;Dess-Martin氧化劑;
英文名稱：Dess-Martin periodinane
英文別名：(1,1-diacetyloxy-3-oxo-1λ<sup>5</sup>,2-benziodoxol-1-yl) acetate;
分子式：C13H13IO8
分子量：424.14200
精確質(zhì)量：423.96600
PSA：105.20000
LOGP：1.95370
物化性質(zhì)
外觀與性狀：白色結(jié)晶粉末
密度：1.369 g/mL at 25 °C
沸點(diǎn)：40 °C
熔點(diǎn)：130-133 °C(lit.)
閃點(diǎn)：>221 °F
儲(chǔ)存條件：0-6oC
安全信息
安全說(shuō)明：S26-S36-S36/37-S24/25-S23-S17-S45-S36/37/39
危險(xiǎn)類別碼：R40; R8
WGK Germany：3
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼：UN 1593 6.1/PG 3
危險(xiǎn)品標(biāo)志：Xn
危險(xiǎn)性防范說(shuō)明：P220; P261; P280; P305 + P351 + P338
信號(hào)詞：Warning
補(bǔ)充危害聲明：密閉加熱有爆炸危險(xiǎn)。
危險(xiǎn)標(biāo)志：GHS03, GHS07
危險(xiǎn)性描述：H272; H302 + H312 + H332; H315; H319; H335
生產(chǎn)方法及用途
生產(chǎn)方法：以鄰碘苯甲酸為原料，通過(guò)兩步反應(yīng)來(lái)合成。由于合成過(guò)程中存在有爆炸的可能性，因此最好嚴(yán)格按照最近Org. Synth. 刊出的標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)步驟來(lái)進(jìn)行操作。
用途：戴斯-馬丁高碘烷(DMP)是現(xiàn)代有機(jī)合成中應(yīng)用最為廣泛的、溫和型和高選擇性氧化劑之一，主要用于將醇氧化成為相應(yīng)的醛和酮。該試劑的廣泛使用受到一些障礙，但是這些障礙不是來(lái)自于試劑的性質(zhì)，而是由于試劑的制備具有潛在的爆炸可能性以及商品試劑相當(dāng)昂貴的原因。醇被DMP 氧化成羰基的反應(yīng)機(jī)理中第一步是醇的烷氧基與DMP中的一個(gè)乙酰氧基發(fā)生置換。進(jìn)而另一個(gè)乙酰氧基發(fā)生離去時(shí)，與醇羥基相連的碳原子上的質(zhì)子被轉(zhuǎn)移到乙酰氧基上，同時(shí)醇被氧化成為相應(yīng)的醛和酮。所以，該氧化過(guò)程不僅完全避免了過(guò)度氧化反應(yīng)的發(fā)生，而且具有相當(dāng)高的化學(xué)選擇性。DMP 對(duì)醇的氧化反應(yīng)條件非常溫和，一般在低溫下加料，在室溫下反應(yīng)。大多數(shù)反應(yīng)在數(shù)分鐘至數(shù)小時(shí)內(nèi)完成，產(chǎn)率正常維持在較高或者非常高的水平。由于DMP在氧化反應(yīng)完成后有乙酸和碘的生成，后處理時(shí)可使用Na2CO3和Na2S2O3 水溶液進(jìn)行洗滌除去乙酸和碘 (式1, 式2)。但是，對(duì)帶有酸敏性官能團(tuán)的醇化合物而言，在DMP 的氧化反應(yīng)中加入適量的吡啶來(lái)中和生成的乙酸會(huì)明顯地提高反應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率。在該條件下，酸敏性羥基保護(hù)基、縮醛、雙鍵、炔鍵和酯基官能團(tuán)均不受到任何影響。在文獻(xiàn)報(bào)道的一個(gè)天然產(chǎn)物的全合成中，DMP 對(duì)醇的氧化反應(yīng)被應(yīng)用了三次 (式3~式6)。
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