基本信息
cas：104987-11-3
中文名稱：他克莫司
中文別名：藤霉素;
英文名稱：Tacrolimus
英文別名：Prograf;Protopic;Advagraf;3S-[3R*[E(1S*,3S*,4S*)],4S*,5R*,8S*,9E,12R*,14R*,15S*,16R*,18S*,19S*,26aR*-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-5,19-dihydroxy-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1-methylethenyl]-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-8-(2-propenyl)-15,19-epoxy-3H-pyrido[2,1-c] [1,4] oxaazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone, monohydrate;FK-506;fujimycin;
分子式：C44H69NO12
分子量：804.01800
精確質(zhì)量：803.48200
PSA：178.36000
LOGP：4.57690
物化性質(zhì)
外觀與性狀：白色或灰白色結(jié)晶粉末
密度：1.19 g/cm3
沸點(diǎn)：871.7oC at 760 mmHg
熔點(diǎn)：113-115°C
閃點(diǎn)：481oC
折射率：1.549
儲(chǔ)存條件：-20oC
蒸汽壓：1.73E-35mmHg at 25°C
安全信息
RTECS號(hào)：KD4201200
安全說明：45-36-26
WGK Germany：3
危險(xiǎn)類別碼：R25; R36/37/38
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
危險(xiǎn)品標(biāo)志：Xi; T
生產(chǎn)方法及用途
生產(chǎn)方法：含1%甘油，1%玉米淀粉，0.5%葡萄糖，1%棉子粉，0.5%玉米浸漬液和0.2%碳酸鈣，pH=6.5)移入500ml瓶中，在120℃下消毒30min。接入一圈經(jīng)斜面培養(yǎng)的S．Tsukubaensis No．9993種子，在30℃下培養(yǎng)4天。將該培養(yǎng)液移入裝有201。相同種子液的、已于120℃：消毒過30min的30L發(fā)酵罐中，在30℃下培養(yǎng)2天，鼓人空氣2L/min，攪拌300r/min。將16L該培養(yǎng)液植入裝有1600L發(fā)酵液(含4.5%可溶性淀粉，1%玉米浸漬液，1%干酵母，0.1%碳酸鈣和0.1%Adekancd，pH=6.8)的、已在120℃消毒過30min的2000L，罐中，在30℃、170r/min攪拌和1600L/min的空氣流下發(fā)酵4天。分離：1500L發(fā)酵液用25kg硅藻土輔助下過濾。濾餅用500L丙酮提取，提取液和濾液(1350L)合并，通過裝有100LDiaion HP-20非離子吸收樹脂(Mitsubishi(2hemical Industries Ltd，．Japan產(chǎn)品)的柱子。用300L水和300L 50%丙酮水溶液洗后，再用75%丙酮水溶液洗脫。洗脫液在減壓下濃縮至約剩300L水溶液，再用20L乙酸乙酯提取3次。提取液合并，減壓濃縮至剩油狀物。該油狀剩余物和2倍重量的酸性硅膠(special silica gelgrade 12，F(xiàn)uji(9evision Co，Japan產(chǎn)品)混合后，浸人乙酸乙酯中。蒸出溶劑，剩余的干燥粉末用8L同樣的酸性硅膠柱層析，用30L正己烷、30L正己烷和乙酸乙酯(4：1)混合液、30L乙酸乙酯洗脫。收集含富吉霉素的洗脫液，減壓濃縮。油狀剩余物和2倍重量的酸性硅膠混合，浸入乙酸乙酯中。蒸出溶劑，產(chǎn)生的干燥粉末用3.5L酸性硅膠柱層析，用10L正己烷、10L正己烷和乙酸乙酯(4：1)混合液、10L乙酸乙酯洗脫。收集含富吉霉素的洗脫液，減壓濃縮。得到的黃色油狀剩余物溶于300ml正己烷和乙酸乙酯(1：1)的混合液中，用2L硅膠(230～400μm，Merck Co．，Ltd．IJSA產(chǎn)品)柱層析，用正己烷和乙酸乙酯(先10L 1：1，后6L 1：2)、6L乙酸乙酯洗脫。收集含富吉霉素的洗脫液，減壓濃縮，得到34g白色粉末狀的富吉霉素。將其溶于乙腈，減壓濃縮。濃縮液在5℃放置過夜，得到22.7g棱狀的結(jié)晶。再用乙腈重結(jié)晶，得到13.6g無色棱狀結(jié)晶的純的富吉霉素。
用途：治療肝臟或腎臟移植術(shù)后應(yīng)用其他免疫抑制藥物無法控制的移植物排斥反應(yīng)?，F(xiàn)已作為預(yù)防、治療排斥反應(yīng)以及自身免疫性肝炎的一線藥物。
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