基本信息

cas：1953-02-2

中文名稱(chēng)：硫普羅寧

中文別名：硫普羅;(±)-N-(2-巰基-1-氧代丙基)甘氨酸;N-(2-巰基丙?；?-甘氨酸;N-(2-巰基丙酰)甘氨酸;巰基丙酰甘氨酸;N-(2-巰基丙酰)-甘氨酸;

英文名稱(chēng)：Tiopronin

英文別名：N-(2-Mercaptopropionyl)glycine;Sutilan;Capen;SF-572;Thiosol;Thiora;Thiola;Tioglis;Epatiol;N-2-Mercaptopropionyl-glycine;Vincol;2-MPG;

分子式：C5H9NO3S

分子量：163.19500

精確質(zhì)量：163.03000

PSA：105.20000

LOGP：-0.10360

物化性質(zhì)

外觀(guān)與性狀：白色結(jié)晶粉末

熔點(diǎn)：93-98 °C

蒸汽壓：3.6E-08mmHg at 25°C

安全信息

RTECS號(hào)：MC0596500

安全說(shuō)明：S36/37

WGK Germany：3

危險(xiǎn)類(lèi)別碼：R22

海關(guān)編碼：2942000000

危險(xiǎn)品標(biāo)志：Xn

危險(xiǎn)性描述：H302

危險(xiǎn)標(biāo)志：GHS07

信號(hào)詞：Warning

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

1.丙酸先用氯化亞砜氯化,再溴化,得α-溴丙酰氯。甘氨酸溶于2mol/L氫氧化鈉,同時(shí)滴加α-溴丙酰氯和氫氧化鈉溶液,得到N-(α-溴丙?；?甘氨酸。與二硫化鈉作用后,再用鋅粉還原,即得硫普羅寧。 2.或者將甘氨酸和水混合,一定條件下滴加2-溴丙酰氯和碳酸鈉溶液,加畢,攪拌。加入硫代苯甲酸,并滴加氫氧化鈉溶液,反應(yīng)后過(guò)濾,濾除少量不溶物,濾液酸化。得到的固體經(jīng)洗滌、干燥,然后在碳酸鈉水溶液中,加入濃氨水,攪拌,經(jīng)洗滌、過(guò)濾、鹽酸酸化、減壓濃縮,加入熱的乙酸乙酯和乙醇(1:1)混合液溶解。再經(jīng)處理得硫普羅寧. 3.也可以將2-氯丙酸和氯化亞砜一起回流,得2-氯丙酰氯。將甘氨酸、碳酸鈉和適量水混合,在冰鹽浴冷卻和劇烈攪拌下,滴加2-氯丙酰氯和碳酸鈉的水溶液,攪拌。用鹽酸酸化,用乙酸乙酯提取,將處理得到的物質(zhì)溶于碳酸鈉水溶液,滴加到二硫化鈉溶液中反應(yīng),經(jīng)硫酸酸化、過(guò)濾、濾液中加入鋅粉處理后也得硫普羅寧。

用途

主要用于初期老年白內(nèi)障，病毒性肝炎，酒精性肝炎，藥物性肝炎，重金屬中毒性肝炎，脂肪肝及肝硬化早期；降低放療、化療的毒副作用，升高白細(xì)胞并加速肝細(xì)胞的恢復(fù)，降低骨髓染色體畸變率和皮膚潰瘍的發(fā)生，并能預(yù)防放療所致二次腫瘤的發(fā)生；對(duì)老年性早期白內(nèi)障和玻璃體混濁有顯著治療作用；預(yù)防和治療泌尿系統(tǒng)胱氨酸結(jié)石；有抗炎抗過(guò)敏作用，對(duì)皮炎、濕疹、痤瘡及蕁麻疹有較好療效。

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