基本信息

cas：14044-65-6

中文名稱：硼烷四氫呋喃絡合物

中文別名：四氫呋喃硼烷絡合物;硼烷四氫呋喃溶液;硼烷-四氫呋喃絡合物;四氫呋喃硼烷;

英文名稱：Borane-tetrahydrofuran complex

英文別名：Trihydro(tetrahydrofuran)boron;Borane tetrahydrofuran complex;boron,oxolane;Borane - Tetrahydrofuran CoMplex;(Tetrahydro-1H-furan-1-ium-1-yl)trihydroborate;Tetrahydrofuran Borane;

分子式：C4H11BO

分子量：85.94050

精確質(zhì)量：86.09030

PSA：9.23000

LOGP：-0.38710

物化性質(zhì)

外觀與性狀：透明至淡黃色液體

密度：0.898 g/mL at 25 °C

沸點：35 °C

閃點：1 °F

水溶解性：REACTS

穩(wěn)定性：Stable, but may form explosive peroxides in contact with air. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, oxidizing agents, alcohols. Reacts violently with water. Highly flammable. Store under inert gas.

儲存條件：庫房通風低溫

蒸汽壓：152mmHg at 25°C

安全信息

安全說明：S16-S33-S36/37/39-S7/9-S7/8-S43-S37/39-S26-S36-S29

危險類別碼：R11; R14/15; R19; R22; R37/38; R41

WGK Germany：3

危險品運輸編碼：UN 3399 4.3/PG 1

危險類別：4.3

包裝等級：I

危險品標志：F; Xn

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

通過將硼氫化鈉與三氟化硼的乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚,并向溶液中加入四氫呋喃而制得。

用途

硼烷-四氫呋喃復合物是一種硼氫化和還原性的試劑,多用在不飽和鍵與某些官能團的硼氫化與還原反應中。 還原氨基化反應 在BH3-THF存在下,疊氮化物可經(jīng)過硼氫化過渡態(tài)進而生成胺類化合物,同時放出一分子的氮氣,反應生成一級胺的產(chǎn)率達到90%以上 (式1) 。 另外,BH3-THF也可實現(xiàn)對碳-氮雙鍵的還原 (式2) 。 β-羥基酯的合成 在BH3-THF作用下,烯醇類化合物與醛 等通過親核加成反應生成β-羥基酯 (式3) ,該反應產(chǎn)物作為有機合成中的一種重要的中間體可進一步衍生化。 官能團的還原 在硼烷-四氫呋喃作用下,官能團的反應活性為:羧酸>醛>酮>烯烴>>氰基>環(huán)氧化合物>酯>氯代酸,酸酐、酰胺、乙縮醛、肟、烯胺和腙也能夠被還原,而硝基、鹵代化合物、砜、磺酸、二硫化物、硫醇、醇、苯酚和胺等則不易被還原。 硼烷-四氫呋喃能夠?qū)Ⅳ驶衔镞€原為醇類,在還原過程中具有一定的化學和立體選擇性 ,還原的進行只對酮羰基有效,而烯鍵則不會發(fā)生還原氫化 (式4) 。 當改變反應條件,如加入催化劑或延長反應時間,則可實現(xiàn)將羰基部分還原 (式5) 或全部還原的目的 (式6) 。

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