基本信息

cas：91-56-5

中文名稱：吲哚-2,3-二酮

中文別名：靛紅;

英文名稱：isatin

英文別名：1H-Indole-2,3-dione;2-methopropan-1-ol;indole-2,3-dione;2,3-KETOINDOLINE;ISATIC ANHYDRIDE;indoline-2,3-dione;Isotin;2,3-dihydro-1H-indol-2,3-dione;Indoquinone;2,3-INDOLEDIONE;Isatin;

分子式：C8H5NO2

分子量：147.13100

精確質(zhì)量：147.03200

PSA：46.17000

LOGP：0.95940

物化性質(zhì)

外觀與性狀：黃色至微紅的結(jié)晶固體

密度：1.367 g/cm3

沸點：360.3oC at 760 mmHg

熔點：193-195 °C (dec.)(lit.)

閃點：220 °C

折射率：1.661

穩(wěn)定性：Stable. Incompatible with strong acids.

儲存條件：Store at RT.

安全信息

RTECS號：NL7873000

安全說明：S26-S36-S24/25

WGK Germany：1

危險類別碼：R36/37/38

海關(guān)編碼：2933990090

危險品運輸編碼：2811

危險類別：6.1(b)

包裝等級：III

危險品標志：Xi; Xn

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

1.先由苯胺三氯乙醛肟縮合制得肟基乙酰苯胺,再經(jīng)環(huán)合,水解制得靛紅。 2. 將碳酸鈉、亞硝酸鈉、乙酸、冰和水混勻溶解后,攪拌下通入二氧化硫氣體至ph值為1,過程中控制溫度不超過10℃。反應(yīng)結(jié)束后,通入蒸汽使溫度升至30℃以上。所得羥氨磺酸鈉加入三氯乙醛、無水碳鈉,充分攪拌至溶解,然后加入苯胺,并通蒸汽,加熱至沸2～3min,靜置1～1.5h,冷卻至結(jié)晶完全,過濾、烘干。所得異亞硝基乙酰苯胺分批加入50℃的濃硫酸中,同時,充分攪拌,并用冷水間接冷卻,保持溫度在60～75℃之間,當異亞硝基乙酰苯胺加完后,升溫至80℃,10～15min后,將反應(yīng)液倒入冷水,靜置,結(jié)晶完全后,過濾,水洗結(jié)晶至中性,所得為粗品。粗品經(jīng)酸堿沉淀,乙醇重結(jié)晶,可得試劑2,3- 二酮茚。過程反應(yīng)為: 3.制法: 于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的2L反應(yīng)瓶中,加入靛藍(2)130g(0.5mol),水400mL,攪拌成均勻懸濁液。加入重鉻酸鈉175g(0.5mol)溶于200mL水配成的溶液,再加入6.5g硝基苯。冰水浴冷至5℃左右,滴加63%的硫酸285g,控制反應(yīng)溫度0～10℃之間,約7～8h加完①。放置過夜,而后升溫至65℃,反應(yīng)1.5h。冷至室溫,抽濾。棄去水層(綠色),將濾餅加入1300mL水中,加熱至50℃,加入氫氧化鈉水溶液,至呈堿性。過濾,回收未反應(yīng)的靛藍10g。濾液于80℃活性碳脫色后,用鹽酸酸化至PH3～4,析出艷橙色結(jié)晶。冷卻放置24h,抽濾,水洗至中性,100℃干燥,得靛紅(1)②105g,收率77%(按實際參加反應(yīng)的靛藍計算),mp199～201℃。注:①加硫酸過程中,反應(yīng)物從藍色變?yōu)榘底厣?。硫酸加完?反應(yīng)體系呈酸性。②也可用重鉻酸鹽在硝酸中氧化靛藍來制備。

用途

該品用作染料和醫(yī)藥的中間體，用于生產(chǎn)藥物辛可芬、染料分散黃E-3G；在化學(xué)分析中，是測定亞銅離子、硫醇、噻吩、尿藍母的試劑。

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