基本信息

cas：141505-33-1

中文名稱：左旋西孟旦

中文別名：硫酸胍乙啶;左西孟旦;

英文名稱：levosimendan

英文別名：Levosimedan;Levosimendan;(R)-(-)-2-[4-(4-methyl-6-oxo-1,4,5,6,-tetrahydropyridazin-3-yl)phenylhydrazono]propanedinitrile;Simdax;2-[[4-[(4R)-4-methyl-6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyridazin-3-yl]phenyl]hydrazinylidene]propanedinitrile;

分子式：C14H12N6O

分子量：280.28500

精確質(zhì)量：280.10700

PSA：113.43000

LOGP：1.19916

物化性質(zhì)

外觀與性狀：黃色結(jié)晶粉末

密度：1.33g/cm3

熔點(diǎn)：216-219oC (dec.)

折射率：1.673

儲(chǔ)存條件：Store in original container in a cool dark place.

安全信息

信號(hào)詞：Warning

危險(xiǎn)性描述：H302; H312; H332

危險(xiǎn)標(biāo)志：GHS07

危險(xiǎn)性防范說(shuō)明：P280

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

在加熱下,將(±)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基噠嗪-3(2H)-酮(203g,1mol)溶于40ml異丙醇.然后緩慢加入L-酒石酸(300g,2rnol),在加熱下攪拌至溶液澄清.在攪拌下緩慢冷卻至室溫,并在20℃攪拌過(guò)夜.過(guò)濾收集固體,并將其溶于水中,在攪拌下加入碳酸鉀溶液(190g K2CO3溶于0.75ml水).過(guò)濾收集固體,水洗,干燥.在加熱下將得到的104.6g固體溶于二氧六環(huán),任其冷卻至室溫.過(guò)濾除去74.6g的消旋體,濾液減壓濃縮至干,得23.8g結(jié)晶性固體的(-)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基噠嗪-3(2H)-酮,純度99.5%,熔點(diǎn)207～210℃,收率59.2%. 將(-)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基噠嗪-3(2H)-酮和濃鹽酸溶于水中,在攪拌和0～5℃下加入亞硝酸鈉,10min后再加入丙二腈的水溶液,在室溫?cái)嚢?.5h.用乙酸鈉將pH值調(diào)至6.0,過(guò)濾收集固體,用水和乙醇洗,得左西孟旦,熔點(diǎn)210～214℃,收率97%.

用途

為肌鈣蛋白鈣激動(dòng)劑,適用于急性心力衰竭的治療. 本品為鈣增敏劑是一類能增強(qiáng)心肌細(xì)胞對(duì)Ca2+敏感性的藥物#即在不增加Ca2+的正常生理濃度的情況下能使心肌產(chǎn)生更強(qiáng)的收縮力,以達(dá)到強(qiáng)心的目的,減少因Ca2+濃度增高而引起心律失常和心肌細(xì)胞損害等副作用.用于治療代償失調(diào)型心力衰竭.本品耐受性好,治療6個(gè)月后患者的臨床發(fā)作危險(xiǎn)性較低.

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