基本信息
cas：60-92-4
中文名稱：腺苷環(huán)磷酸酯
中文別名：3',5'-環(huán)單磷酸腺苷酯水合物;腺苷-3',5'-環(huán)單磷酸;腺嘌呤核苷-3',5'-環(huán)磷酸酯;腺苷-3',5'-環(huán)磷酸(cAMP);3,5-環(huán)磷酸腺苷;環(huán)化腺苷酸;環(huán)磷腺苷;3',5'-環(huán)狀A(yù)MP;腺苷-3',5'-環(huán)單磷酸一水合物;
英文名稱：3',5'-cyclic AMP
英文別名：Cyclic AMP;Adenosine 3‘,5‘-cyclic monophosphate;Adenosine cyclic 3‘,5‘-(hydrogen phosphate);
分子式：C10H12N5O6P
分子量：329.20600
精確質(zhì)量：329.05300
PSA：164.65000
LOGP：-0.23620
物化性質(zhì)
外觀與性狀：白色結(jié)晶粉末
密度：2.47 g/cm3
沸點(diǎn)：701.5oC at 760 mmHg
熔點(diǎn)：260 °C (dec.)(lit.)
閃點(diǎn)：378oC
水溶解性：50 mg/mL
儲(chǔ)存條件：庫房通風(fēng)低溫干燥
安全信息
RTECS號(hào)：AU7357600
安全說明：S22; S24/25; S45; S36/37/39; S26; S36
危險(xiǎn)類別碼：R34
WGK Germany：3
危險(xiǎn)品標(biāo)志：C
生產(chǎn)方法及用途
生產(chǎn)方法
以5'-AMP為原料 5'-AMP復(fù)鹽的制備 投料比為N,N'-二環(huán)已基嗎林胍(m):吡啶(V):5'-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。將N,N'-二環(huán)己基嗎啉胍及吡啶加入反應(yīng)器中,加熱至80℃溶解,再加5'-AMP和水,5'-AMP溶解后,在80℃減壓蒸餾至干,加少量無水吡啶,減壓蒸干,反復(fù)兩次,得產(chǎn)品。 5'-AMP[N,N'-二環(huán)己基嗎啉胍,吡啶]→ 5'-AMP復(fù)鹽 cAMP粗品的制備 投料比為5'-AMP復(fù)鹽(m):無水吡啶(V):二環(huán)己基碳二亞胺(V)=1:235:1.07。先將二分之一量的無水吡啶與二環(huán)已基碳二亞胺混合,在140-145℃下回流,在回流下將5'-AMP復(fù)鹽與另二分之一量的無水吡啶混合溶液分批緩慢加入,約在3h內(nèi)加完,加完后繼續(xù)回流6h,冷卻, 70℃減壓蒸出吡啶至干,殘留物用乙醚和水的混合液(1:1.5)溶解,過濾除去不溶物二環(huán)己脲,將濾液中的水層分出,再用乙醚洗三次,用水泵抽去殘留的乙醚。 5'-AMP復(fù)鹽[無水吡啶,二環(huán)己基碳二亞胺]→ cAMP粗品 cAMP粗品的精制 將水層用鹽酸調(diào)pH為2,過濾除去不溶物,濾液用100目的強(qiáng)堿性苯乙烯系陽離子交換樹脂001×7(732)吸附,樹脂用量為5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L鹽酸洗脫,收集第二吸收峰(E260),用碳酸氫銨中和至中性,60℃減壓濃縮至cAMP含量為15%-20%為止,過濾,濾液加等體積的乙醇(95%)后,用2mol/L鹽酸調(diào)pH為2,過濾,干燥,得cAMP成品。 cAMP粗品[001×7(732)樹脂,鹽酸,乙醇]→[pH2]cAMP成品。
用途
1.激活肝中無活性糖原磷酸酶和使腎上脫腺皮質(zhì)產(chǎn)生激素。
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