基本信息
cas：79660-72-3
中文名稱：氟羅沙星
中文別名：三氟沙星;多氟哌酸;6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧-3-喹啉羧酸;6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉羧酸;沃爾得片;多氟沙星;
英文名稱：Fleroxacin
英文別名：6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-quinoline-3-carboxylic acid;MEGALONE;6,8-difluoro-1-(2-fluoro-ethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid;ro23-6240/000;AM-833;MEGALOCIN;3-quinolinecarboxylicacid,1,4-dihydro-6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-met;hyl-1-piperazinyl)-4-oxo;6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;QUINODIS;6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;RO-23-6240;
分子式：C17H18F3N3O3
分子量：369.33800
精確質(zhì)量：369.13000
PSA：65.78000
LOGP：1.70210
物化性質(zhì)
外觀與性狀：白色針狀晶體
密度：1.409g/cm3
沸點(diǎn)：535.3oC at 760 mmHg
熔點(diǎn)：264-266°C
閃點(diǎn)：277.6oC
折射率：1.568
儲(chǔ)存條件：2-8oC
安全信息
RTECS號(hào)：VB1999050
海關(guān)編碼：2933990090
生產(chǎn)方法及用途
生產(chǎn)方法
1. 2,3,4-三氟苯胺和乙氧基亞甲基丙二酸二乙酯,在150℃反應(yīng)，并蒸去生成的乙醇。然后加入十六烷，在200~220℃下進(jìn)行環(huán)合，生成6,7,8-三氟-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯(I)，收率90％?；衔?Ⅰ)和無水碳酸鉀溶于二甲基甲酰胺，在室溫下緩慢滴加氟溴乙烷。滴畢，升至60~70℃反應(yīng)，得化合物(Ⅱ)，收率79％。硼酸和乙酸酐在室溫下攪拌后，加入化合物(Ⅱ)，在105~110℃下反應(yīng)。得化合物(Ⅲ)，收率80％?；衔?Ⅲ)和N-甲基哌嗪溶于二甲亞砜，于80~90℃下反應(yīng)，得化合物(Ⅳ)，收率89.1％。化合物(Ⅳ)、95％乙醇和三乙胺，一起回流，水解得氟羅沙星，收率90％?？偸章?0％。2. 6,7,8-三氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉酸乙酯的制備在反應(yīng)瓶中加入6,7,8-三氟-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯60g(0.22mol)、無水碳酸鉀50g(0.36mol)、碘化鉀18g(0.11mol)和DMF240ml,攪拌加熱至90oC,滴加1-溴-2-氟乙烷 42g(0.33mol),滴畢,保溫?cái)嚢璺磻?yīng)10h.減壓回收DMF冷至室溫#加入水適量,過濾,濾餅用水洗,乙醇洗,得類白色固體6,7,8-三氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉酸乙酯64.5g,收率92.5%.3. 6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯的制備在反應(yīng)瓶中加入6,7,8-三氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉酸乙酯64g(0.2mol)和N-甲基哌嗪160g(1.6mol),攪拌加熱至110oC,攪拌反應(yīng)6h.減壓回收N-甲基哌嗪(約110g)冷卻,加適量水稀釋,析出固體過濾,水洗濾餅,得類白色固體6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯70.5g,收率88.8%.(該步反應(yīng)中加適量K2CO3對(duì)反應(yīng)有促反應(yīng)完全作用.)4. 鹽酸氟羅沙星的合成在反應(yīng)瓶中加入6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯60g(0.15mol)與3%NaOH溶液600ml,攪拌加熱至85oC,保溫?cái)嚢璺磻?yīng)1h.過濾,濾液用乙酸調(diào)至pH7.2,降溫,過濾,濾餅依次用適量水、乙醇洗,干燥得白色固體45.5g,收率82.2%.取白色固體36.9g(0.1,ol)、370ml乙醇,攪拌混合,加入18%鹽酸水溶液,加熱回流4h.冷卻析晶,過濾,濾液依次用冷乙醇洗,乙醚洗,抽干,用水重結(jié)晶得鹽酸氟羅沙星38.0g,收率93.6%.
用途
喹諾酮類抗菌藥，通過抑制細(xì)菌的犇犖犃促旋酶而起殺菌作用。和其它抗生素之間無交叉耐藥性，適用于敏感菌引起的淋球菌性尿道炎、急性支氣管炎、慢性支氣管炎的急性發(fā)作、肺炎、膀胱炎、腎盂腎炎、前列腺炎、慢性復(fù)雜性尿路感染、傷寒、細(xì)菌性痢疾、皮膚軟組織感染以及腹腔感染等。
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