基本信息

cas：80-68-2

中文名稱：DL-蘇氨酸

中文別名：DL-異赤絲藻氨基酸;DL-A-氨基-Β-羥基丁酸;萊菔子炒提取物;H-DL-THR-OH;(±)-2-氨基-3-羥基丁酸;2-氨基-3-羥基丁酸;DL-2-氨基-3-羥基丁酸;DL-α-氨基-β-羥基丁酸;

英文名稱：DL-Threonine

英文別名：DL-Theronine;Radish Seed;THREONINE;DL-Threonine;rac-Threonine;dl-tthreonine;allothreonine;DL-Threonicne;DL-Threonin;THREONINE,DL;

分子式：C4H9NO3

分子量：119.11900

精確質(zhì)量：119.05800

PSA：83.55000

LOGP：-0.52060

物化性質(zhì)

外觀與性狀：白色結(jié)晶粉末

密度：1.307g/cm3

沸點：345.8oC at 760 mmHg

熔點：244 °C (dec.)(lit.)

閃點：162.9oC

折射率：1.507

水溶解性：200 g/L (25 oC)

儲存條件：Store at RT.

安全信息

安全說明：S24/25

危險類別碼：R36/37/38

WGK Germany：3

海關(guān)編碼：29225000

危險品標(biāo)志：Xi

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

1化學(xué)合成法(1)巴豆酸為原料合成將3L甲醇、640g(2mol)乙酸貢和172g(2mol)巴豆醛加入5L的燒瓶中,攪拌并溫?zé)岱磻?yīng)液10min至乙酸汞溶解,然后于室溫下靜置48h。過濾出沉淀,并用600ml甲醇分兩次洗滌,晾干得625-650g加成物。將此物溶解于360g(3mol)溴化鉀和2L水的溶液中,在光照和攪拌下,于20-40min內(nèi)滴加320g(2mol)溴、360g(3mol)溴化鉀和600mL水的混合液。靜置10-15min后亞硫酸氫鈉除去過量的溴。將該溶液用300mL乙醚提一次,以除去少量催淚性物質(zhì)。然后用400mL40%的氫溴酸酸化,再用48L乙醚提取6次。合并乙醚提取液,用少量冷水洗滌,用無水硫酸鈉干燥。蒸去乙醚得350-370g2-溴-3-甲氧基丁酸。將上述產(chǎn)品175g和2L濃氨水加入高壓釜,在90-100℃下反應(yīng)6h反應(yīng)物減壓濃縮至漿狀,加入水后再減壓濃縮至漿狀。漿狀物加入丙酮中攪勻后放置1-2天,待物料完全結(jié)晶。取結(jié)晶,并溶于1L-85%-90%的甲酸中。此溶液加熱至45℃,在攪拌情況下,10min內(nèi)加入350g醋酐。反應(yīng)放熱使溫度升至70-80℃,保溫15min,然后減壓蒸發(fā)至干。將殘留物溶于盡可能少的熱水中,然后于冰箱中冷卻過夜分離結(jié)晶、晾干,用150mL熱水重結(jié)晶1次,得25g N-甲?；?O-甲基蘇氨酸,母液還可濃縮結(jié)晶。將上述產(chǎn)品25g和360mL恒沸氫嗅酸一起加熱回流2h。然后減壓壓縮,并加水溶解所有殘留物,再次減壓壓縮。用450mL無水乙醇溶解膠狀殘留物,加入過量的濃氨水中和。冷卻過夜,濾出結(jié)晶,并溶于3倍體積的熱水,再加入7倍體積的無水乙醇,冷凍過夜,濾出結(jié)晶,用180mL無水乙醇分2次洗滌,再用乙醚洗滌。得蘇氨酸18-20g,熔點234-235℃,產(chǎn)率85%-90%。(2)以甘氨酸為原料合成。甘氨酸銅與乙醛進(jìn)行縮合反應(yīng)生成DL-蘇氨酸,該法工藝簡單,又可生成較多的蘇體,還可與別體分離。有關(guān)在甘氨酸(Ⅰ)的水溶液中加入碳酸銅或硫酸銅,使其生成甘氨酸銅(Ⅱ)。在甲醇中和堿性催化劑(如KOH)存在下加入過量的乙醛,使其縮合反應(yīng)生成蘇氨酸銅(Ⅲ)的乙醛加成物。再將蘇氨酸銅鹽溶于氨水中,利用陽離子交換樹脂法脫銅,流出液濃縮后,再加入甲醇,使其析出結(jié)晶,然后再以含水甲醇進(jìn)行重結(jié)晶,可得含蘇體在90%以上的DL-蘇氨酸(Ⅳ)。對氨基酸銅的收率約為60%,(3)以乙酰乙酸乙酯為原料合成。乙酰乙酸乙酯(Ⅰ)與苯基疊氮氯作用,得到苯基疊氮乙酰乙酸乙酯(Ⅱ)。然后將其置于乙酸、乙酸酐中,用鋅還原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯(Ⅲ)。再將其以氧化鉑為催化劑,加壓還原生成α-乙酰氨基-β羥基丁酸乙酯(Ⅳ)。最后將其水解得到產(chǎn)物。此時產(chǎn)物中別體蘇氨酸占80%-85%,可將其置于苯中,以(CH3CO)2SOCL2反應(yīng),再將得到的產(chǎn)物(Ⅴ)加熱水解,即可得83.2%的DL-蘇氨酸?？偸章始s為57.2%.2發(fā)酵法以果糖或葡萄糖的氨基酸為培養(yǎng)基。經(jīng)由大腸桿菌、黃色短桿菌、谷氨酸桿菌或鈍齒棒桿菌等誘變而來的蘇氨酸產(chǎn)生菌發(fā)酵后精制得L-蘇氨酸。Mizukami等用KY8366生產(chǎn)菌,在含有12%葡萄糖的2L發(fā)酵罐中培養(yǎng)72h,可積累L-蘇氨酸28g/L;Furukawa等用H-4290生產(chǎn)菌,在2L發(fā)酵罐中連續(xù)流加60%的葡萄糖,可積累L-蘇氨酸58g/L;Furnckaw等用H-4578生產(chǎn)菌。在2L發(fā)酵罐中連續(xù)流加60%的葡萄糖,發(fā)酵75h產(chǎn)酸率達(dá)76g/L;國內(nèi)張炳榮等用ET-1生產(chǎn)菌,搖瓶生產(chǎn),產(chǎn)均率為20-25g/L,6000L發(fā)酵罐產(chǎn)酸率可達(dá)20g/L以上。

用途

L-蘇氨酸([72-19-5])為必需氨基酸,DL-蘇氨酸的生理效用為L-蘇氨酸二分之一,缺乏時易患食欲不振、脂肪肝等癥、蘇美氨酸在高等動物體內(nèi)不能合成,必需由體外供給。谷類蛋白質(zhì)除需補充L-賴氨酸外,其次即為L-蘇氨酸。這是由于L-蘇氨酸的含量雖較多,但在蛋白質(zhì)中蘇氨酸與肽的結(jié)合很難水解。不易消化吸收所致。作為營養(yǎng)增補劑,為發(fā)揮最佳使用交果,可與甘氨酸共用于白米,與甘氨酸及纈氨酸共用于小麥粉,與甘氨酸和蛋氨酸共用大麥、燕麥,與甘氨酸和色氨酸共用于玉米。與葡萄共熱易產(chǎn)生焦香和巧克力的香味。有增香作用。亦用于折分制得L-蘇氨酸而配制氨基酸輸液和綜合氨基酸制劑。