中文名稱：3-苯基丙酸
中文別名：氫化肉桂酸;3-苯丙酸;
英文名稱：3-phenylpropionic acid
英文別名：3-Phenylpropanoic acid;Benzenepropanoic acid;Hydrocinnamic acid;3-Phenylpropionic acid;
分子式：C9H10O2
分子量：150.17400
精確質(zhì)量：150.06800
PSA：37.30000
LOGP：1.70380
物化性質(zhì)
外觀與性狀：白色晶體塊
密度：1.071 g/mL at 25 °C(lit.)
沸點(diǎn)：280 °C(lit.)
熔點(diǎn)：45-48 °C(lit.)
閃點(diǎn)：>230 °F
折射率：1.5063 (51oC)
穩(wěn)定性：Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
儲存條件：Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
安全信息
RTECS號：DA8600000
安全說明：S22-S24/25-S37/39-S26
危險(xiǎn)類別碼：R36/37/38
WGK Germany：3
海關(guān)編碼：29163900
危險(xiǎn)品標(biāo)志：Xi
生產(chǎn)方法及用途
生產(chǎn)方法
1. 以肉桂酸為原料,可按下述兩種方法操作制得3-苯丙酸。(1)將肉桂酸與80-90℃的氫氧化鈉溶液混合使成鈉鹽,向溶液添加雷尼鎳后,緩緩滴加水合肼。冷至20℃,加鹽酸至pH=1,即析出3-苯丙酸。(2)在攪拌下,將2.5%的鈉汞齊慢慢加入肉桂酸與氫氧化鈉溶液的混合物中,肉桂酸被產(chǎn)生的新生氫還原為苯丙酸。將反應(yīng)混合物鹽酸酸化,苯丙酸即呈油狀物析出,并很快固化,用熱水重結(jié)晶,即得成品。 2. 煙草:FC,40;OR,26;用鈉汞齊還原肉桂酸制備;由鉻酸鹽氧化丙苯制備。 3、 于常壓氫化反應(yīng)瓶(置于磁力攪拌器上)中,加入肉桂酸(2)1g,,無水乙醇15mL,攪拌溶解。加入Rany Ni催化劑1g,減壓抽去空氣,充入氮?dú)?重復(fù)兩次后,再用氫氣置換氮?dú)?。開動磁力攪拌器,進(jìn)行常壓氫化,直至不再吸收氫氣為止,約需2h。抽濾①,濾液常壓蒸出溶劑,待剩下約1-2mL時,趁熱倒入表面皿中,冷卻后得白色(略帶綠色)蠟狀固體②0.8g,mp46-48℃,收率80%。 注:①注意不要抽的太干,以防催化劑自燃。催化劑也不得隨便亂倒,應(yīng)回收至指定的容器中。②也可以在堿性條件下用肼和鎳進(jìn)行還原,或用鈉-汞齊還原。 4.制法: 芐基丙二酸二乙酯(4):于裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中,加入1500mL丙二酸二乙酯(2),四丁基溴化銨20g(0.062mol),無水碳酸鉀①1700g(12.3mol)。攪拌下慢慢升溫至80℃,滴加芐基氯(3)720mL(5.8mol)。加完后攪拌反應(yīng)過夜。過濾,濾餅用丙二酸二乙酯充分洗滌。濾液減壓蒸餾,首先回收丙二酸二乙酯②,再收集142～145℃/1.07kpa的餾分,得芐基丙二酸二乙酯(4)1050g,收率72.4%。無色液體。bp142～145℃/1.07kpa。nD201.4860。3-苯基丙酸(1):于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中,加入氫氧化鉀200g,水200mL。攪拌下慢慢加入芐基丙二酸二乙酯(4)231g(0.925mol),反應(yīng)劇烈進(jìn)行并回流。當(dāng)全部的酯加完后,回流反應(yīng)3h,直至反應(yīng)完全(取少量反應(yīng)液,加入水中可完全溶解)。加入水200mL,并蒸出約200mL的液體(回收乙醇)。冷卻,慢慢加入50%的硫酸呈酸性,反應(yīng)放熱。回流反應(yīng)3h。冷卻后分出上層有機(jī)層,水層用乙醚提取。合并有機(jī)層,無水硫酸鈉干燥,蒸出乙醚后,減壓蒸餾,收集164～172℃/3.33kPa的餾分,得(1),冷后固化。用石油醚或含少量鹽酸的水中重結(jié)晶,mp47～48℃。注:①也可用乙醇鈉或七水磷酸鉀代替無水碳酸鉀。用乙醇鈉時,丙二酸二乙酯容易發(fā)生二取代,收率略低。②用回收的丙二酸二乙酯作相同石油,收率85%。 5.制法: 于45mL壓力反應(yīng)器中,加入5mL1,2-二甲氧基乙烷(DNE)、10mmol甲酸或草酸、三苯基膦42mg(0.16mmol)、1,4-雙(二苯基膦)丁烷(dppb)34mg(0.06mmol)、10%的Pd-C催化劑22mg(0.02mmol),再加入苯乙烯(2)0.52g(5mmol),通入一氧化碳至壓力達(dá)到0.68Mpa(使用草酸時壓力為4MPa),于150℃加熱反應(yīng)24h。反應(yīng)結(jié)束后,冷卻,過濾,濾液減壓濃縮。剩余物溶于乙醚中,用2mol/L的氫氧化鈉溶液提取。水溶液用鹽酸酸化,乙醚提取,干燥。蒸出溶劑,得化合物(1)粗品,其中含有部分a-甲基苯乙酸(3)。采用類似的方法可以由烯合成如下各種羧酸(表I-8-6,參考書423頁)。
用途
該品是香料的定香劑。用作醫(yī)藥中間體，也用于有機(jī)合成。
毒性
毒性類型/接觸途徑 測試類型 測試物種 劑量/時間 毒性作用
急性毒性 （腹腔） LD50 - 致命劑量，殺死50％ 嚙齒動物 - 小鼠 1202 mg/kg 1、除致死量外無其他報(bào)道
